واکنش های سولفونیک اسید در صنایع

واکنش های سولفونیک اسید:

هیدرولیز:
اسیدهای آریل سولفونیک نسبت به هیدرولیز، کنش سولفوناسیون حساس هستند. حرارت دادن اسیدهای آریل سولفونیک در اسید آبی باعث می شود که اسید سولفونیک به عنوان یک گروه محافظ محلول در آب عمل کند، همانطور که با تصفیه پارا زایلن از طریق مشتق اسید سولفونیک نشان داده شده است.

در سنتز 2، 6-دی کلروفنل، فنل به مشتق اسید 4-سولفونیک آن تبدیل می شود، که سپس به طور انتخابی در موقعیت های کناری فنل کلر می شود. هیدرولیز گروه اسید سولفونیک را آزاد می کند.

علامت گذاری:
اسیدهای سولفونیک می توانند به استرها تبدیل شوند. این دسته از ترکیبات آلی فرمول کلیR−SO2−OR دارند. استرهای سولفونیک مانند متیل تری فلات از عوامل آلکیله کننده خوبی در سنتز آلی محسوب می شوند. چنین استرهای سولفونات غالباً توسط الکل سولفونیل کلریدها تهیه می شوند:

RSO2Cl + R′OH → RSO2OR′ + HCl

هالوژناسیون:
گروه های سولفونیل هالید وقتی تولید می شود که یک گروه عملکردی سولفونیل به طور منفرد به یک اتم هالوژن پیوند بخورد. آن ها فرمول کلی R−SO2−X دارند، که در آن X یک هالید است، تقریباً همیشه کلرید است. آن ها با کلراسیون اسیدهای سولفونیک با استفاده از تیونیل کلراید و معرف های مرتبط تولید می شوند.

جابه جایی توسط هیدروکسید:
اگرچه قوی است، پیوند آریلی می تواند توسط معرف های هسته ای شکسته شود. از اهمیت تاریخی و مداوم α-سولفوناسیون آنتروکینون و به دنبال آن جابه جایی گروه سولفونات توسط هسته های دیگر است که نمی توان به طور مستقیم نصب کرد. یک روش اولیه برای تولید فنول شامل هیدرولیز پایه سدیم بنزن سولفونات است که می تواند به راحتی از بنزن تولید شود.

C6H5SO3Na + NaOH → C6H5OH + Na2SO3

شرایط این واکنش سخت است، اما با این حال، برای خود اسید بنزن سولفونیک، به هیدروکسید سدیم مذاب در دمای 350 درجه سانتی گراد نیاز دارد. بر خلاف مکانیزم هیدرولیز قلیایی ذوب شده کلروبنزن، که از طریق حذف اضافی (مکانیزم بنزین) ادامه می یابد. اسیدهای سولفونیک با گروه هایی که الکترون را از بین می برند، بسیار راحت تر تحت این تحول قرار می گیرند.